Węglowodory alifatyczne - alkany i cykloalkany

Spis treści rozdziału - tutaj kliknij

Wprowadzenie

Alkany są grupą węglowodorów noszących nazwę węglowdorów nasyconych lub węglowdorów parafinowych (parafin).
Symbol alkanów - RH (R - grupa alkilowa).
Wzór ogólny - C_nH_2n+2.
Hybrydyzacja atomów węgla - sp³.
Podstawowe wiązanie - s
Właściwości struktury

Typ wiązania	Długość wiązania	Przykład	Długość wiązania
Csp3-Csp3	1,54Ao	CH3-CH3	83Kcal/mol

Nazewnictwo

Nazewnictwo alkanów

Nazwy pierwszych czterech węglowodorów są tradycyjne:

CH₄ - metan
C₂H₆ (CH₃-CH₃) - etan
C₃H₈ (CH₃-CH₂-CH₃) - propan
C₄H₁₀ (CH₂-CH₂-CH₂-CH₃)- butan

Pozostałe nazwy tworza się od liczebników greckich (wyjatek: nonan i indekan - utworzone od liczebników łacińskich), dodając końcówkę - an
W przypadku węglowodorów o budowie rozgałęzionej przyjmuje się następujące reguły nazewnictwa systematycznego:

• jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch
• atomy węgla w łąńcuchu podstawowym numeruje się tak, aby atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, oznaczony był możliwie najmniejszą liczbą. jeżeli kilka łańcuchów ma jednakową długość, to za podstawę przyjmuje się łańcuch o największej liczbie podstawników
• jeżeli takie same grupy alkilowe występują w cząsteczce kilka razy jako łańcuchy boczne, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem >di-, tri-, tetra-,
• pozycje każdego podstawnika wskazuje się za pomocą odpowiednich liczb
• jeżeli do łańcucha podstawowego dołączonych jest kilka różnych grup alkilowych to wymienia się je kolejno w porządku alfabetycznym
• nazwy podstawników (rodniki jednowartościowe powstałe w wyniku odszczepienia jednego atomu wodoru z cząsteczki węglowodoru) tworzy się z nazwy węglowodoru przez zamianę końcóki -an na -yl - patrz tablica 12.1. Po spółgłoskach g, k, l piszemy -il). Podstawniki oznacza się dużą literą R i noszą ogólną nazwę alkilów. Wzór ogólny -C_nH_2n+1.. Wyjątkiem jest nazwa alkilu pochodnego od pentanu - C₅H₁₁. Nazwa tego alkila to - amyl.

O ile mamy związek

To najdłuższy jest łańcuch siedmiowęglowy, który numerujemy jak we wzorze.
Nazwa węglowodoru dla prezentowanego przykładu jest następująca 3,5 dietylo- 2,3,6 trimetyloheptan
W niektórych przypadkach dopuszczalne jest stosowanie nazw z przedrostkiem izo dla podkreślenia budowy rozgałęzionej, na przykład:
2-metylopropan , izobutan

W przypadku butanu istnieją cztery odmiany izomeryczne - dwie pochodzące od n-butanu i dwie wywodzące się z izobutanu o rozgałęzionym łańcuchu. Jak pokazano niżej, są one oznaczone przedrostkami; n -(normalny), sec (drugorzędowy), izo- i tert- (trzeciorzędowy).

2-metylobutan, izopentan

Ogólnie można przytąć, że nazwy z przedrostkiem izo, są jedynie dopuszczalne, gdy rozgałęzienie w postaci grupy metylowej występuje przy drugim atomie węgla w łańcuchu, na przykład
2-metylobutan lub izopentan

ale dla.

mamy tylko 3-metylopentan

Nazewnictwo cykloalkanów

Węglowodory cykliczne - nazwy tworzy się przez dodanie przedrostka cyklo- do nazwy odpowiedniego węglowodoru łańcuchowego o tej samej liczbie atomów węgla.

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne alkanów zależne są od liczby atomów węgla w cząsteczce;

Pierwsze człony szeregu homologicznego C₁ - C₄ są gazami, C₅ - C₁₆ cieczami a wyższe ciałami stałymi. Nie rozpuszczaja się w wodzie, rozpuszczają się w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Temperatura wrzenia i topnienia zależy od budowy łańcucha. Węglowodory o łańcuchu rozgałęzionym mają niższe temperatury wrzenia a wyższe temperatury topnienia od izomerycznych węglowodorów normalnych.

Otrzymywanie

Poza naturalnymi żródłami takimi jak:

• ropa naftowa
• węgiel kamienny
• gaz ziemny

Otrzymuje się je syntetycznie w reakcjach:

synteza z pierwiastków

C + 2H₂ --> CH₄

uwodornienie katalizowane Pt, Pd lub Ni

CO + 3H₂ --> CH₄ + H₂O
CH₂=CH₂ + H₂ --> CH₃-CH₃

redukcja halogenków alkilów a w tym;

reakcja Wurtza ma zastosowanie tylko do syntezy symetrycznych alkanów

R₁X + Na + XR₁ --> R₁-R₁ + 2NaX
C₂H₅-Br + 2Na + Br-C₂H₅ --> C₂H₅-C₂H₅ + 2NaBr

Hydroliza odczynnika Grignarda (RX + Mg -->RMgX) z wodą lub innym słabym kwasem

CH₃-CH₂-CH₂Cl + Mg --> CH₃-CH₂-CH₂MgCl (w środowisku eteru)
CH₃-CH₂-CH₂MgCl + HOH --> CH₃-CH₂-CH₂H + Mg(OH)Cl

Redukcja metalem w środowisku kwasowym

RX + Zn + H⁺ --> RH + Zn²⁺ + X^-

reakcja halogenków alkilów ze związkami metaloorganicznymi

RX + Li --> RLi (alkilolit)
RLi + CuX -->R₂CuLi (dialkilomiedzian)
R₂CuLi + R^'X --> R-R^'

w reakcji R może być I-szo, II-go lub III-cio rzędowy natomiast R^' może być tylko I-szo rzędowy

Przykład:

CH₃Br + Li --> CH₃Li (metylolit)
CH₃Li + CuI --> (CH₃)₂CuLi (dimetylomiedzian litu)
(CH₃)₂CuLi + CH₃(CH₂)₇I --> CH₃(CH₂)₇CH₃ n-nonan

Właściwości chemiczne

Trudno ulegają reakcjom jonowym, natomiast dość łatwo reakcjom wolnorodnikowym, szczególnie reakcjom podstawienia. Przykładem jest reakcja halogenowania

Halogenowanie

R-H + X₂ --> R-X + H-X

Drugą podstawową reakcją alakanów jest reakcja spalania, przy nadmiarze powietrza (tlenu)

C_nH_2n+2 + (3n+1)O₂ ----> nCO₂ + (n+1)H₂O

Przykład

C₅H₁₂ + 8O₂ ----> 5CO₂ + 6H₂O

Trzecią, mającą praktyczne znaczenie jest reakcja pyrolizy (kraking). Jest to reakcja mająca na celu rozkład cząsteczek weglowdorów na mniejsze cząsteczki. Piroliza (kraking)- przebiega w temperaturze 400-600^oC i w obecności katalizatora

alkan --> H₂ + alkany o mniejszych czasteczkach + alkeny

POWRÓT

DALEJ